Navalcarnero estuvo bajo la jurisdicción de Segovia desde 1499 hasta 1627, es decir, 128 años. Durante ese largo período los embates de los señoríos cercanos para acabar con la nueva población segoviana fueron continuos. Cuatro veces fue quemada y varias más intentaron arrasarla a mano armada. La ciudad asumió la defensa de Navalcarnero desde el primer momento, respondiendo a cada uno de los ataques con contundencia. Contra los marqueses de Moya y sus sucesores, que pretendían quedarse con la propiedad de la dehesa Marimartín, sostuvo la ciudad un pleito en defensa del término de Navalcarnero que duró desde la fundación hasta el año 1592, es decir, noventa y tres años. Contra el comendador don Gonzalo Chacón y sus sucesores, que intentaban quedarse con el resto del término de Navalcarnero, incluida la misma población, sostuvo la ciudad otro pleito en defensa de nuestra villa que duró desde la fundación hasta el año 1617, es decir, ciento diez y ocho años. Ambos pleitos fueron costeados por la Ciudad y Tierra de Segovia para que nuestra población permaneciese dentro de la Comunidad, es decir, bajo la jurisdicción segoviana.

Estas dificultades templaron el ánimo de los pobladores desde el primer momento y forjaron hombres duros, dispuestos a sobrevivir en la adversidad, con vocación de permanencia y con iniciativa para mejorar sus condiciones de vida. Acabados los pleitos principales, como hemos señalado, en 1592 con los sucesores de los marqueses de Moya y en 1617 con los sucesores de Gonzalo Chacón, diez años después, en 1627, el vecindario se emancipó de Segovia comprando su propia jurisdicción a la Corona, haciéndose Villa independiente. El disgusto que esta emancipación proporcionó a Segovia fue grande y luchó denodadamente para que no se produjera. Mas Navalcarnero nunca renegó de sus raíces y buena prueba de ello es que adoptó el escudo de las armas de Segovia para mantenerlo en su propio escudo de armas.

En la Guerra de Sucesión, Navalcarnero tomó parte aprovisionando a las tropas de Felipe V de Borbón por orden del Consejo de Castilla.

También tuvo un papel destacado en la Guerra de Independencia, en la que el alcalde Antonio Celedonio Lorente envió noticias a Talavera, Trujillo, Badajoz y Sevilla el día 2 de mayo de 1808, del alzamiento contra los franceses en Madrid, con el fin de que concurrieran a la defensa de la patria. El resultado fue que toda Extremadura se armó en breves días para combatir al invasor.